NEH

Descrizione

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Storia e cultura

La N-etilesone è stato identificato per la prima volta in un campione proveniente dal laboratorio doganale belga, ricevuto dal CCR nel novembre 2015. Nel gennaio 2016, il CCR l'ha identificata in un campione fornito dalle dogane francesi. Successivamente, nel febbraio 2016, l'OEDT ha ricevuto notifiche di identificazione di questa sostanza da altri Paesi, come Svezia, Paesi Bassi, Francia, Belgio e Slovenia.

Chimica

L'N-etilesedrone è una molecola della classe chimica del catinone. Il termine "catinone sostituito" si riferisce a un'ampia gamma di sostanze basate sul catinone, il principale principio attivo della pianta di khat. Il catinone è essenzialmente composto da un anello di anfetamina (un anello di fenetilammina con un gruppo alchilico collegato all'atomo di carbonio alfa) e da un gruppo di ossigeno collegato all'atomo di carbonio beta. I catinoni sono noti anche come analoghi beta chetonici (βk) (ossigeno doppiamente legato all'atomo di carbonio β) delle anfetamine.

In particolare, la spina dorsale del catinone può essere modificata in tre punti diversi, dando origine a centinaia di possibili composti, compresi i sostituenti come
sull'anello aromatico, sul carbonio alfa o sul gruppo amminico.

Farmacologia

Sono disponibili pochissimi dati sulla farmacocinetica e sulla farmacodinamica del n-etilesedrone e di altri catinoni sostituiti nell'uomo. Come le anfetamine, i catinoni sintetici esercitano i loro effetti stimolanti e simpaticomimetici attraverso un aumento della concentrazione sinaptica di catecolamine come dopamina, serotonina e noradrenalina. Queste molecole sono in grado di inibire i trasportatori della ricaptazione delle monoammine, determinando una riduzione della clearance dei neurotrasmettitori dalla sinapsi. Inoltre, possono causare il rilascio di ammine biogene dalle riserve intracellulari.

I catinoni sintetici sono generalmente meno in grado di attraversare la barriera emato-encefalica rispetto alle anfetamine, poiché il gruppo beta-cheto determina una maggiore polarità. A differenza di altri catinoni sintetici, i derivati della pirrolidina hanno una maggiore capacità di attraversare la barriera emato-encefalica, poiché l'anello pirrolidinico conferisce a queste molecole una bassa polarità. Gli studi sul metabolismo dei catinoni sintetici hanno dimostrato che vengono n-demetilati, con il gruppo cheto ridotto a idrossile e i gruppi alchilici dell'anello ossidati.

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